O território do Alto Uruguai era habitado pelos índios caingangues, pertencentes ao grupo gê ou tapuia. Eles viviam dos produtos da caça, da pesca e da coleta de mel, frutas e raízes. Pelos objetos encontrados na região, calcula-se que no século XIX eles ainda habitassem a área.
A colonização começou por volta de 1903, com a chegada da família Paz, vinda de Palmas (PR). A família fixou residência em Volta Grande, às margens do rio Uruguai, e iniciou uma plantação de milho e feijão. Nos anos seguintes, outras famílias se deslocaram para a região, vindas de São Leopoldo, Casca, Guaporé, Bento Gonçalves etc. As dificuldades encontradas por esses imigrantes foram enormes: praticamente todo o território era mata virgem, rasgado apenas por caçadores atraídos pela abundância de veados e varas de tatetos. Para penetrarem no sertão, os colonos iam abrindo picadas a facão, construíam pequenas pontes para dar passagem aos familiares e pertences até alcançar um local definitivo para fixar suas moradas e ali iniciar vida nova.
Entre os fatores que levaram à migração para o território que se estende ao longo do rio Uruguai, esteve a Revolução de 1923, que obrigou famílias inteiras a abandonarem suas terras.
Com a chegada maciça de colonizadores brancos em 1930, os indígenas que viviam na região se espalharam, e muitos deles juntaram-se ao grande toldo existente em Nonoai.
Na cidade, a primeira construção foi um grande paiol, de Eugênio Paduam, que residia em Nonoai. Dessa construção originou-se o primeiro nome de Alpestre: Paiol do Paduam. Em seguida, a localidade ficou conhecida como Paiol Grande; como Terceiro, a partir de 1930, por ser o 3º Distrito de Iraí; como Ithay, por volta de 1932. Finalmente, em 4 de agosto de 1938, quando passou à categoria de vila, fixou-se o nome Alpestre, dado por Vicente Dutra, devido à semelhança dessas terras com os Alpes europeus.

Distrito criado com a denominação de Alpestre, pelo Ato Municipal nº 2, de 13/08/1933, no município de Iraí.
Pelo Decreto Estadual nº 7.199, de 31/03/1938, Alpestre perde a condição de distrito e passa a zona do distrito de Iraí, no município de Iraí.
Pelo Decreto-Lei Estadual nº 720, de 29/12/1944, Alpestre figura como 2º subdistrito do distrito-sede do município de Iraí.
Distrito criado novamente com a denominação de Alpestre pela Lei Municipal nº 15, de 1º/03/1948, no município de Iraí.
Desmembrado de Iraí, Alpestre é elevado à categoria de município pela Lei Estadual nº 4.688, de 26/12/1963. O município é instalado em 13/04/1964, constituído de quatro distritos: Alpestre, Farinhas, Sertãozinho e Volta Grande, todos desmembrados de Iraí.
Assim permanece em divisão territorial datada de 2017.