O atual município de Grajaú, que era antes porto de uma fazenda denominada Chapada, pertencente a Manoel Valentim Fernandes, foi, quando de sua fundação e conservação, uma das maiores conquistas dos colonizadores sobre os indígenas nos sertões do Maranhão.
A 11 de março de 1811, o alferes-de-milícias Antônio Francisco Reis, em companhia de pessoas de sua família, habitantes da alta ribeira do Grajaú, foi o primeiro que, navegando este rio e por ele descendo, em pequenos barcos fabricados para tal fim, depois de repetidas viagens e convidado talvez pelos lucros que deveria ter percebido das suas diligências, aqui veio se estabelecer. Povoou ele e outros o mesmo porto da Chapada na ribeira leste do dito rio,
construindo casas para vivenda e depósitos para sal e gêneros de que já ali se vinham prover, com muito prazer e cômodo, os moradores das outras ribeiras vizinhas, chegando ao número de 40 as pessoas que, no porto, logo àquele primeiro passo, se propuseram a habitar. Os índios timbiras e picogés, estabelecidos na outra parte do mesmo rio Grajaú, ciosos dos progressos da nova povoação que os assombravam e impediam de fazer no interior as suas correrias costumeiras, resolveram livrar-se dela, e o fizeram com Paula Ribeiro, queimando vivas 38 pessoas dentro das suas próprias habitações, a que puseram fogo, bem como às embarcações
abicadas na praia, levando o sal e gêneros que puderam e lançando no rio ou queimando o restante. Como sinal de que naquele lugar um dia fora povoado, deixaram os índios somente ossadas esparsas no meio das ruínas solitárias.
Desta carnificina, sucedida em 1814, todavia, escaparam com vida 6 pessoas que andavam para fora da povoação, na época do massacre.
Em 1816 tentaram novamente aquêles moradores restabelecer um pôrto público na mesma alta ribeira do Grajaú, a que chamaram São Paulo do Norte. Um pequeno destacamento de tropas lhes dava assistência, entretanto, posteriormente, o mesmo foi retirado, ficando a povoação sem qualquer outra espécie de socorro e, em conseqüência, no imediato abandono. Novamente em 1817 foi organizada outra expedição composta de 40 soldados, vinda da capital, a qual em virtude de tão mal delineada, a partir de Vitória para cima já não havia mantimentos para mais de seis dias. A evolução social processou-se lentamente, apenas se consolidando ao limiar do século XIX.

Distrito criado com a denominação de Chapada pela Lei Provincial n.º 13, de 08-05-1835, subordinado ao município de Pastos Bons.
Elevado à categoria de vila com a denominação de Chapada pela Lei Provincial n.º 7 de 29-04-1835, sendo desmembrado de Pastos Bons. Sede na povoação de Chapada. Constituído do distrito sede. Não temos a data de instalação.
Elevado à condição de cidade com a denominação de Grajaú pela Lei Provincial nº 1.225, de 07-04-1881.
Em divisão administrativa referente ao ano de 1911 o município é constituído do distrito sede.
Assim permanecendo em divisões territoriais datadas de 31-XII-1936 e 31-XII-1937.
Pela Lei Estadual n.º 269, de 31-12-1948, foram criados os distritos de Amarante do Grajaú e Sítio Novo do Grajaú.
Em divisão territorial datada de 1-VII-1950 o município é constituído de 3 distritos: Grajaú, Amarante do Grajaú e Sítio Novo do Grajaú.
A Lei Estadual n.º 996, de 21-10-1953, desmembra do município de Grajaú o distrito de Amarante do Grajaú, elevado à categoria de município com a denominação de Amarante do Maranhão.
Em divisão territorial datada de 1-VII-1955 o município é constituído de 2 distritos: Grajaú e Sítio Novo do Grajaú. Assim permanecendo em divisão territorial datada de 1-VII-1960.
A Lei Estadual n.º 2.166, de 15-12-1961, desmembra do município de Grajaú o distrito de Sítio Novo do Grajaú, elevado à categoria de município com a denominação de Sítio Novo.
Em divisão territorial datada de 31-XII-1963, o município é constituído do distrito sede. Assim permanecendo em divisão territorial datada de 2014.