Pinheiro Machado é um dos municípios mais antigos do Rio Grande do Sul. A povoação deste município, segundo registros, iniciou-se pelo Brigadeiro Rafael Pinto Bandeira, por volta de 1765.
Em meados do século IXX, um extenso banhadal cobria o terreno onde se encontra atualmente a sede do município. Não existindo caminhos de ferro, abriram-se, por entre as matas do futuro povoado, longas estradas por onde circulavam as riquezas municipais. Apesar de luxuriante vegetação, apresentava o contraste doloroso da falta de córregos e vertentes, obrigando seus moradores a procurar água no seio da terra. Os primeiros habitantes foram os açorianos Thomaz Antônio de Oliveira e José Dutra de Andrade, que receberam sesmarias na Coxilha do Velleda, em 1790. Segundo a Lenda conta-se que o rico fazendeiro José Dutra de Andrade, tendo perdido o sentido da visão, e sendo devoto fervoroso de Nossa Senhora da Luz, prometeu-lhe levantar a Capela, caso, a lavar-se com as águas de uma daquelas cacimbas, ficasse curado. Realizado o milagre, doou, em combinação com o seu vizinho Antônio (Nico) de Oliveira, um terreno, onde se levantou o curato de Nossa Senhora da Luz das Cacimbinhas, por Lei de 10 de novembro de 1851.
Em 17 de janeiro de 1857 foi elevado à categoria de freguesia. Quando o município de Rio Grande, em 11 de julho de 1747, foi elevado à categoria de município, seu território lhe pertencia. Piratini de emancipou de Rio Grande em 15 de julho de 1830, e seu território pertencia ao novel município. Foi criado o município, desmembrado de Piratini, por Lei provincial nº 1132, de 2 de maio de 1878, e instalado em 24 de fevereiro de 1879, sob a denominação de Nossa Senhora da Luz das Cacimbinhas.
Na divisão administrativa referente ao ano de 1911, o nome do município é Cacimbinhas. O intendente provisório do município, Dr. Ney de Lima Costa, pelo Ato n° 30, de 30 de setembro de 1915, mudou o nome de Cacimbinhas para Pinheiro Machado, quando o Senador José Gomes Pinheiro Machado foi assassinado no Rio de Janeiro, por Mânsio de Paiva, que era um morador da região de Cacimbinhas.
Em Julho de 1934, por Decreto n° 5635, de 3 de julho de 1934 do Governo Estadual, referendado por Ato Municipal n° 10, de 6 de julho de 1934, foi anexada ao município uma faixa de terra com excelentes pastagens, com área superficial de 520 Km² e que desde 1891 vinha pertencendo ao município de Piratini. Pedras Altas foi elevada à categoria de Vila, por força do Decreto Lei Federal n° 311, de 2 de março de 1938, e Decretos Lei Estaduais n° 7199 e n° 7589, respectivamente de 31 de março e 29 de novembro do mesmo ano. Foi também em 1938 que a sede do município, então Vila, passou à categoria de Cidade pelo Decreto Lei n° 311, visto ter sido estendida essa denominação a todas as sedes comunais, independente de importância e densidade demográfica.
Nas coxilhas do município diversos combates foram travados por ocasião das revoluções que ensaguentaram o Estado. Em 3 e 4 de janeiro de 1837, o Brigadeiro Bento Manoel Ribeiro, depois de entrar em luta com o General Farroupilha Antônio de Souza Neto, derrota-o na chamada Batalha do Veleda e do Candiota. Neto é perseguido, na ocasião, pelas forças imperiais até o Passo do Salso, no Jaguarão. Em suas campinas deu-se o combate dos Cerros Porongos, em 14 de maio de 1844, no qual David Canabarro é surpreendido e derrotado pela forças imperialistas de Francisco Pedro de Abreu, Barão de Jacuí. Mais tarde, na Revolução de 1923, em 29 de maio de generais rebeldes Estácio Azambuja e José Antônio Neto ocupavam a sede do município, depois de o primeiro haver combatido no Passo dos Enforcados, com forças legalistas. Em 5 de junho o Coronel Hipólito Ribeiro Jr., da facção governista, com suas forças, ocupa a cidade. Mais tarde volta a cidade a cair nas mãos dos rebeldes, pois o Capitão Gervásio Ramão Veleda, com suas tropas, vem ocupá-la.
Finalmente, em 14 de novembro de 1923, na estância de Assis Brasil, em Pedras Altas, firma-se um tartado de paz, entre ele, como representante dos rebeldes, e o Marechal Fernando Setembrino de Carvalho, Ministro da Guerra, enviado ao Sul, com plenos poderes, pelo Presidente da República, pondo ponto final no movimento revolucionário. Tal acordo fora precedido de entendimentos com o Presidente do Estado, Dr. Antônio Augusto Borges de Medeiros, e, posteriormente, ratificado por este.

Sua base econômica está na agropecuária, criação de ovinos.