A história de São Bento do Sapucaí, remonta ao tempo do bandeirantismo, quando os paulistas de Taubaté galgavam a Serra da Mantiqueira e, pelo caminho velho do sertão, seguindo o curso do Rio Sapucaí, alcançavam as regiões auríferas das Minas Gerais.
Gaspar Vaz da Cunha, o Oyaguara, foi um dos primeiros a se fixar no Vale do Sapucaí e após ele muitos subiram a Serra e aqui se estabeleceram em vastas fazendas, onde desenvolveram a criação e o comércio de gado na região, apesar das acirradas disputas pelo domínio da terra conquistada pelos paulistas com os moradores da capitania de Minas Gerais.
Dentre esses fazendeiros destacou-se José Pereira Alves, o fundador da cidade. Era natural do Rio de Janeiro e morador de Pindamonhangaba. Adquiriu terras da região do Sapucaí-Mirim e se instalou com os familiares e escravos.
Contando já o povoado com cerca de 270 pessoas divididos em grupos, fazia-se sentir a necessidade de um padre que lhes ministrasse os sacramentos e de uma igreja para se reunirem na celebração a religião. José Pereira Alves, interpretando o sentimento dos sertanias, doou terras para construir uma capela e trouxe de Pindamonhangaba o Padre Júlio Velho Columbreiro, que benzeu o local onde se acha hoje a Igreja de Nossa Senhora do Rosário, colocando ali a cruz da Redenção e uma bandeira com os dizeres: “Nossa Senhora Mãe dos Homens comovei os maus corações”. Mas o vigário de Pouso Alegre, Padre José Bento de Melo, frustou-lhe os intentos, arrancando a cruz e a bandeira e levando preso o padre Columbreiro. Pereira Alves não se deu por vencido e mandou que se iniciasse a construção da capela, mas teve que sustar o trabalho para manter a paz e o sossego com os conflitantes mineiros.
Serenados os ânimos, ele e sua esposa, Dona Ignez Leite de Toledo, doaram uma grande extensão de terras para ser erguida uma capela em louvor a São Bento, cuja imagem achava-se na capela da Guarda Velha, um pouco distante do povoado.
No dia 03 de fevereiro de 1832, o padre Manuel Alves Coelho, de Pindamonhangaba, aqui chegou e tomou posse de seu rebanho, fazendo o primeiro batizado numa casa particular, enquanto se construía a igrejinha para a qual foi transladada definitivamente a imagem de São Bento, vinda da Guarda Velha. A atual matriz só foi construída por volta de 1853.
Durante muito tempo teve-se como data de fundação o dia 3 de fevereiro de 1828, sendo seu centenário comemorado solenemente no ano de 1928. Posteriormente, adotou-se a data de 16 de agosto, data da elevação a categoria de Freguesia, no ano de 1832. Tempos depois a Freguesia passou a Vila, em 16 de abril de 1858, e quase uma década posterior, mais precisamente em 30 de março de 1876, tornou-se Cidade pela Lei nº 48, transformando-se em Estância Climática pela Lei Estadual de 26 de janeiro de 1976. O nome da cidade e do município está ligado ao Rio Sapucaí, que, na linguagem indígena, significa “rio que grita”. Logo foi escolhido o santo padroeiro do município, São Bento, fundador da ordem dos Beneditinos, em franca expansão no Brasil na época da fundação da cidade.
Há também a versão tradicional e popular que diz ter sido São Bento, o santo escolhido como padroeiro do lugar em virtude da proliferação de cobras venenosas na região, por sugestão dos escravos e colonos.

Distrito criado com a denominação de São Bento do Sapucaí, pelo Decreto de 16-08-1832.
Elevado à categoria de vila com denominação de São Bento do Sapucaí Mirim, pela Lei Provincial n.º 23, de 16-04-1858, desmembrada do município de Pindamonhangaba.
Elevado à condição de cidade e sede do município com a denominação de São Bento do Sapucaí, pela Lei Provincial n.º 49, de 30-03-1876.
Pela Lei Provincial n.º 13, de 10-03-1880, e Lei Provincial n.º 2, de 23-03-1861, é criado o distrito de Santo Antônio do Pinhal e anexado ao município São Bento do Sapucaí.
Pela Lei n.º 333, de 17-07-1895, é criado o distrito de Candelária e anexado ao município de São Bento do Sapucaí.
Em divisão administrativa referente ao ano de 1911, o município de São Bento do Sapucaí é constituído de 3 distritos: São Bento do Sapucaí (São Bento do Sapucahy), Santo Antônio do Pinhal e Candelária.
Pela Lei Estadual n.º 1.471, de 29-10-1915, é criado o distrito de Campos do Jordão (ex-povoado Vila Jaguaribe) e anexado ao município de São Bento do Sapucaí.
Nos quadros de apuração do Recenseamento Geral de 1-IX-1920, o município é constituído de 4 distritos: São Bento do Sapucaí (São Bento do Sapucahy), Campos do Jordão, Santo Antônio do Pinhal e Candelária.
Assim permanecendo em divisão administrativa referente ao ano de 1933.
Pelo Decreto-lei n.º 6.501, de 19-07-1934, são desmembrados do município de São Bento do Sapucaí os distritos de Campos do Jordão e Santo Antônio do Pinhal, para constituir o novo município de Campos do Jordão.
Pela Lei n.º 2.694, de 03-11-1936, é extinto o distrito de Candelária, sendo seu território anexado ao Estado de Minas Gerais.
Em divisões territoriais datadas de 31-XII-1936 e 31-XII-1937, o município é constituído do distrito sede.
Pelo Decreto-lei Estadual n.º 14.334, de 30-11-1944, o distrito de Santo Antônio do Pinhal volta a pertencer ao município de São Bento do Sapucaí.
Em divisão territorial datada de 1-VII-1950, o município é constituído de 2 distritos: São Bento do Sapucaí e Santo Antônio do Pinhal.
Assim permanecendo em divisão territorial datada de 1-VII-1955.
Pela Lei Estadual n.º 5.285, de 18-02-1959, é desmembrado de São Bento do Sapucaí o distrito de Santo Antônio do Pinhal. Elevado à categoria de município.
Em divisão territorial datada de 1-VII-1960, o município é constituído do distrito sede.
Assim permanecendo em divisão territorial datada de 2021.